Download e-book for kindle: Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere by Eberhard Breitmaier

By Eberhard Breitmaier

ISBN-10: 3322963616

ISBN-13: 9783322963611

ISBN-10: 3519035421

ISBN-13: 9783519035428

Das Buch gibt nach zwei einleitenden Abschnitten über die Definition der Alkaloide, ihre Isolierung aus pflanzlichem fabric und einem Kapitel über die Methoden der Strukturaufklärung eine nach chemischen Kriterien (heterocyclische und andere Grundskelette) geordnete Übersicht der bekanntesten Alkaloide, ihres Vorkommens in Pflanzen und anderen Organismen, ggf. auch ihrer Wirkungen auf den Organismus. Ein weiterer Abschnitt widmet sich bisherigen Erkenntnissen zur Biogenese einiger bedeutender Alkaloid-Klassen in Pflanzenfamilien, chemotaxonomischen und ökochemischen Aspekten. Als substitute zu den Biosynthesen folgen einige nach didaktischen und methodischen Gesichtspunkten ausgewählte Totalsynthesen bekannter Alkaloide. Dabei sollen mit Grundkenntnissen der organischen Chemie intestine nachvollziehbare retrosynthetische Zerlegungen der Zielverbindungen zum besseren Verständnis der Synthesestrategien beitragen. Schließlich sind die Alkaloide auch Leitstrukturen, Vorbilder zur Entwicklung synthetischer Wirkstoffe; darunter sind Betäubungsmittel und Halluzinogene besonders bedeutend und bekannt. Dem soll ein letztes Kapitel über halbsynthetische und synthetische Opioide sowie über synthetische Rausch- und Suchtstoffe Rechnung tragen.

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Festuclavin wurde aus einer Schimmelpilz-Kultur (Aspergillusfumigatus) isoliert 62 Wegen seiner Wirkstoffe wird Claviceps purpurea kultiviert. ihendem Roggen in FreilandkuItur mit einer Suspension der im Labor geztichteten Konidiosporen besonders aktiver Claviceps-Stamme, die sich auf die Produktion bestimmter Wirkstoffe fast ohne unerwtinschte Nebenalkaloide spezialisiert haben, so da/3 sich die Verarbeitung zu reinen, kristallisierten Praparaten erheblich vereinfacht. Vor allem Ergotamin (als Tartrat) und Ergobasin finden wegen ihrer wehenfdrdernden Wirkung in der Geburtshilfe und als Vasoconstrictoren (Gefa/3verenger) bei Migrane-Anfallen Verwendung 25,26 Auch die getrockneten und pulverisierten Sklerotien ("Ergot") wirken wehenfdrdernd und gefa/3verengend und werden seit Ende des 17.

Der successive HOFMANN-Abbau dieses Alkaloids fuhrt zum Cyclooctatetraen. Das isomere 1-Methyl-9-nor-pseudopelletierin findet sich in der australischen Euphorbiaceae-Art Euphorbia atoto. Die Weibchen der europaischen Fliege Adalia bipunctata produzieren (R)-(- )-Adalin II als Abwehr-Pheromon. 1 Pyrrolizidine Pyrrolizidin-Alkaloide 31-33 wurden aus mehreren weltweit verbreiteteten Pflanzenfamilien (Asteraceae, Apocynaceae, Boraginaceae, Euphorbiaceae, Gramineae, Leguminosae, Orchidaceae, Ranunculaceae, Scrophulariaceae) isoliert.

5 % Alkaloide mit Hauptbestandteil (-)-Cocain. 3 Tropane 41 Herstellung grbBerer Mengen von (-)-Cocain in Form seines stabilen Hydrochlorids wird das im Alkohol-Extrakt der Cocablatter enthaltene Ecgonin-Ester-Gemisch zunachst zum Ecgonin hydrolysiert, das erst mit Methanol in den Methylester und dann mit Benzoylchlorid in (-)-Cocain-Hydrochlorid ubergefuhrt wird. (-)-Cocain-Hydrochlorid diente fruher als Lokalanasthetikum 25. Als illegales, stark suchterregendes Rauschmittel wird es wegen seiner vorubergehend leistungsfordemden, euphorisierenden Wirkung geschnupft, geraucht oder intravenbs gespritzt, auch zu ,,Doping"-Zwecken im Hochleistungssport 26,30 Es erregt das Nervensystem, verengt die GefaBe und erhbht infolgedessen den Blutdruck.

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